Gary Stewart (* 28. Mai 1944 in Jenkins, Kentucky, USA; † 16. Dezember 2003 (Alter 59) in Fort Pierce, Florida) war ein Countrymusiker und Liedtexter. Er war bekannt für seine markante, vibrierende Stimme und seinen als 'Outlaw Country' bezeichneten Stil. Während seiner größten Erfolge und Beliebtheit, Mitte der 1970er, beschrieb ihn das Time-Magazin als King of honkytonky.

Gary R. Stewart, benannt nach dem Schauspieler Gary Cooper, kam in der Stadt Jenkins in Letcher County, Kentucky, als Sohn von Georg und Georgia Stewart zur Welt. 1959 zog die Familie nach Fort Pierce, einer Stadt an Floridas Atlantikküste.

Er lernte Gitarre und Klavier und begann mit lokalen Bands aufzutreten und schrieb schon früh eigene Lieder. Als er 17 war, heiratete er Mary Lou Taylor und begann tagsüber in einer Flugzeugfabrik zu arbeiten. Nachts spielte er mit Country- und Rock-Bands. Bei einem Auftritt in Okeechobee lernte er den Sänger Mel Tillis kennen, der ihm riet nach Nashville zu fahren, um seine Songs einzuspielen. Er spielte dort für das kleine Plattenlabel Cory ein paar Songs ein und fing an mit dem Polizisten Bill Eldridge an neuen Stücken zu arbeiten. Die beiden schrieben zum Beispiel Stonewall Jacksons Countryhit Poor Red Georgia Dirt. Nachdem er 1968 einen Plattenvertrag bei Kapp Records bekommen hatte, veröffentlichte er ein paar Aufnahmen, die sich aber schlecht verkauften. Jedoch konnte er einige Erfolge als Liedtexter verbuchen, so z.B. Billy Walkers She Goes Walking Trough My Mind, Traces of a Woman und It's Time to Love Her, Cal Smiths You Can't Housebreak a Tomcat und It Takes Me All Night Long und Nat Stuckeys See Thang And Cisco. Er spielte sogar eine Zeit lang Klavier in Charley Prides Band The Pridesmen und ist auch auf dem Livedoppelalbum In Person zu hören. Da er aber selbst keinen Erfolg in Nashville hatte, kehrte er nach Florida zurück und spielte wieder in kleinen Klubs und Bars.

Stewarts Vertrag mit Kapp und später von Decca wurde bald gekündigt. Jedoch gelangten ein paar Demos an den Produzenten Roy Dea, der Jerry Bradley davon überzeugte, Gary bei RCA Records unter Vertrag zu nehmen. Er ging 1973 wieder zurück nach Nashville und nahm dort eine Coverversion von dem Allman Brothers Song Ramblin Man auf. Beide Allmans waren mit Gary befreundet. Der Song kam jedoch lediglich bis Platz 63 in den amerikanischen Country-Charts. 1974 landete er dann mit Drinkin' Thing seinen ersten Top-Ten-Hit. Im Jahr darauf veröffentlichte er sein erstes Album Out of Hand. Die Singles Out of Hand und She's Actin' Single(I'm Drinkin' Doubles) kamen auf Platz 4 und 1.

Out of Hand schaffte es bis auf Platz 6 der Country-Charts und ist eines der meistgelobten Country-Alben der 70er. Es erhielt viele positive Kritiken von Musikkritikern und Magazinen, wie dem Rolling Stone oder dem All Music Guide.

MCA veröffentlichte daraufhin seine alten Demos von Kapp und landete mit der Single You're Not the Woman You Used to Be auf Platz 15. Den Rest der 70er veröffentlichte er mäßig erfolgreiche Alben für RCA und tourte mit seiner Band The Honkey Tonk Liberation Army. 1976 veröffentlichte er Steppin' Out, 1977 Your Place or Mine (mit Nicolette Larson, Emmylou Harris und Rodney Crowell als Gästen) und 1978 Little Junior. Die Singles brachten ihm einige Top-40-Erfolge ein.

Obwohl seine Alben aus den 70ern gut von der Presse aufgenommen wurden und er eine treue Fangemeinde hatte, konnte er nie ein größeres Publikum ansprechen. Er galt als zu Country-lastig für die Rockszene und zu rockig für die Countryszene. 1980 veröffentlichte er die von den Chips Moman produzierte Platte, Cactus and a Rose mit Gregg Allman, Dickey Betts, Mike Lawler und Bonnie Bramlett als Gästen. Das Album wurde nicht häufig im Radio gespielt, weswegen RCA Gary mit Dean Dillon zusammen ein Duettalbum aufnehmen ließ.

Während der 80er nahm sein Alkohol- und Drogenkonsum überhand und hielt ihn die meiste Zeit vom kreativen Arbeiten ab. Ein weiterer Schicksalsschlag war der Tod seines Sohnes Gary Joseph Stewart, der Selbstmord beging. 1988 unterschrieb er einen Vertrag bei HighTone und nahm dort 3 Alben auf. Diese enthielten Songs, wie An Empty Glass(That's the Way the Day Ends) (von Stewart und Dillon), Let's Go Junkin' (von Stewart und Betts) und Brand New Whiskey (von Stewart und seiner Frau).

Die meiste Zeit der 1990er tourte er durch die USA. 2003 veröffentlichte er dann auch ein Livealbum Live at Billy Bob's Texas, was sein erstes Album seit 10 Jahren und sein erstes Livealbum sein sollte.

Am 26. November 2003, ein Tag vor Thanksgiving, starb seine Frau im Alter von 43 Jahren an einer Lungenentzündung. Stewart sagte daraufhin alle seine Konzerte ab. Angehörige sagten, er wirke sehr mutlos und traurig. Der Freund seiner Tochter und Bill Hardman fanden ihn dann schließlich am 16. Dezember tot in seinem Haus auf. Er starb an einer selbst zugefügten Schusswunde am Hals.