1949 traf Edwards Frizzell und beide wurden schnell Freunde. Frizzell begann Edwards zu fördern und nahm ich mit auf Tournee. 1952 erhielt Edwards dann die Möglichkeit, festes Mitglied im Louisiana Hayride zu werden, bei dem er insgesamt fünf Jahre blieb. 1953 unterzeichnete er einen Plattenvertrag bei Mercury Records, landete in seiner ganzen Zeit bei dem Label bis 1958 jedoch nie einen Hit. Seine Popularität baute er vor allem auf seine Auftritte im Hayride auf. Hinter dessen Bühnen lernte Edwards 1955 den jungen Elvis Presley kennen, der ihn nachhaltig beeinflusste. Inspiriert durch Presley nahm Edwards im selben Jahr die Platten Flip Flop & Fly und Play It Cool Man auf. Auch wenn die Songs mit Fiddle und Steel Guitar noch tief in der traditionellen Country-Musik verwurzelt waren, stellen diese Titel auch heute noch unter Rockabilly-Fans beliebte Sammler-Stücke dar. 1957 wurde Edwards jedoch zum Militär einberufen, daher musste er seine Karriere unterbrechen.