Razzy wuchs in ärmlichen Verhältnissen auf einer Farm im ländlichen Alabama auf. Von seinem Vater, einem Freizeitmusiker, bekam er eine gebrauchte Gitarre geschenkt. Als Schüler spielte er in einer Band, seine erste Schallplatte veröffentlichte er mit 19 Jahren. Nach Schulabschluss und früher Heirat schlug er sich mit Gelegenheitsarbeiten durch. Außerdem spielte er in einer Country-Band.

1966 schrieb er den Song “9,999,999 Tears” und stellte ihm den Produzenten Bill Owery vor. Mit namhaften Studiomusikern wie Joe South und Billy Joe Royal wurde eine Single eingespielt, die sich aber nur schlecht verkaufte.

Es dauerte noch zehn Jahre, bis ihm der Durchbruch in der Musikszene gelang. Während dieser Zeit spielte er in verschiedenen Bands und nahm einige erfolglose Singles auf. 1976 erzielte Dickey Lee mit 9,999,999 Tears einen Nummer-1-Hit. Zwei Jahre später hatte er einen Top-10-Hit Erfolg mit einem anderen Bailey-Song, Peanut Butter. Aufgrund dieser Erfolge erhielt Razzy Bailey Angebote von mehreren großen Schallplattenfirmen. 1978 unterschrieb er beim RCA-Label.

Bereits seine erste Single beim neuen Label, What Time Do You Have To be Back In Heaven schaffte es in die Top-10. Es folgten weitere hohe Platzierungen, bevor ihm 1980 mit Lovin' Up A Storm der erste einer Serie von Nummer-1-Hits gelang. Auch seine Alben waren erfolgreich. 1981 wurde er vom Billboard-Magazin mit einem Preis als bester Country-Sänger des Jahres ausgezeichnet. Mit seiner Mischung aus Country, Blues und Soul, gepaart mit einer heiseren, hohen Stimme, war er auch weiterhin erfolgreich.

1994 wechselte er zu MCA. Die Verkaufszahlen seiner Platten ließen allmählich nach. Seine Songs blieben aber weiterhin gefragt, und wurden von vielen etablierten Country-Musikern interpretiert. 1987 gründete er ein eigenes Label, SOA Records (Sounds Of America), doch seine große Zeit war vorbei. Erst 1993 geriet er wieder in die Schlagzeilen, als seine Frau Selbstmord beging. Razzy Bailey blieb weiterhin als Musiker aktiv.