Geboren im Herzen von Appalachian Kentucky, ist Red Allen mit seiner “the high lonesome sound” Stimme der ideale Bluegrass-Sänger. Obwohl er nicht viele Songs bei grossen Labels veröffentlichte, erreichte mit seinem Talent eine grosse Aufmerksamkeit und hatte viele Fans in der Bluegrassgemeinde. Red war selten in Nashville, seine produktivsten Jahre verbrachte er zwischen seiner Wahlheimat Dayton/Ohio und Washington D.C, die ideale Gegend für Bluegrassmusik. Als Kind hörte er den einheimischen Musikern zu und Sängern wie z.B. Charlie Monroe, dessen Radioprogramme von WNOX Knoxville bis in seine Gegend zu hören waren.

Im Alter von 17 Jahren diente Red 2 Jahre im U.S. Marine Corps. Danach zog er nach Dayton, wo er einen Job in einer Kühlschrankfabrik ausübte. Viele Appalachians hatten sich in den 40’ern dort niedergelassen, unter ihnen einige aufstrebende talentierte Musiker, Banjopicker Noah Crase, Mandolinist Frank Wakefield und die Osborne Brothers. Sie arbeiteten an lokalen Radiostationen, wie WPFB in der Nähe von Middletown und gründeten Bands um in den heimatlichen Bars und Nachtclubs zu spielen. Mit Noah Crase am Banjo in seiner Band produzierte Red Allen seine ersten Aufnahmen bei einem kleinen Label in Kentucky. Als Crase ihn wegen eines anderen Jobs verliess, spielte Red bei den Osborne Brothers die sich gerade von Jimmy Martin getrennt hatten. Mit ihnen zusammen entwickelte sich ein hervorragendes mehrstimmiges Trio mit Bluegrassbegleitung.